Vassallo kien ġurnalist ma’ Leħen is-Sewwa, gazzetta li fiha kkontribwixxa mhux biss bħala kittieb imma wkoll bħala qarrej tal-provi u mexxa s-sezzjoni letterarja tagħha. Sussegwentament, ingħaqad mat-tim editorjali ta’ gazzetta oħra magħrufa, Il-Berqa, li fiha ħa l-irwol ta’ Editur Letterarju. Bejn l-1939 u l-1941, kien għalliem fil-Kulleġġ ta’ San Alwiġi fejn kien jgħallem diversi suġġetti fosthom il-Malti, it-Taljan, l-Istorja ta’ Malta u l-Ġeografija.
Fl-1941, daħal fir-reġiment K.O.M.R., fejn serva sal-1944. Is-servizz ammirevoli tiegħu ppremjah bil-premji “Stilla tal-1939-45”, “L-Istilla tal-Afrika” u l-“Midalja tal-Gwerra 1939-45”.
Wara l-gwerra serva bħala Skrivan tal-Gvern mal-Kummissjoni tar-Reviżjoni tal-Liġijiet. Fl-1946, Vassallo nħatar Surmast tal-Liċeo, fejn għallem il-Malti, it-Taljan u l-Latin. Wara, ħadem mad-Dipartiment tal-Informazzjoni, u anki bħala uffiċjal li jissorvelja x-xandir fl-iskejjel. Fl-1968 irtira mix-xogħol.
Vassallo kiteb bil-Malti, bl-Ingliż u bit-Taljan. Il-poeżiji tiegħu ġew tradotti għall-Franċiż minn Laurent Ropa u għat-Taljan minn Vincenzo Maria Pellegrini u Giovanni Curmi. L-istil poetiku tiegħu jfakkarna fil-poeta Taljan Giacomo Leopardi. Bħal Leopardi, Vassallo jiffoka fuq ix-xbihat tat-tiġrib uman, l-imrar u l-frustrazzjonijiet tal-ħajja, u r-ribelljoni inerenti fiż-żgħożija. Fil-versi ta’ Vassallo, niltaqgħu ma’ filosofija profonda mżewġa ma’ prinċipji Kristjani.
Pereżempju, fil-poeżija “Lit-Tfajla ta’ Mħabbti”, Vassallo jikkontempla mħabba divina bħala preżenza femminili astratta idealizzata, qawwa fundamentali u ta’ fidwa li hija l-essenza aħħarija tal-eżistenza. Huwa jinvolvi ruħu magħha għalkollox minħabba li tittraxxendi l-vojt tal-ħajja ordinarja u l-vulgarità tal-ġisem uman. Skontu, il-ħajja tiżvolġi bħal ħolma dejjiema u huwa biss permezz tas-salvazzjoni tal-imħabba divina li nistgħu verament nistenbħu.
Il-burdata kiebja ta’ din il-poeżija tikkuntrasta qatigħ mal-atmosfera ferriħija u ċelebratorja tal-poeżija “Formosa”, possibilment ispirata minn antifona Medjevali bbażata fuq “The Song of Songs”, li titkanta fil-festi tal-Madonna Verġni. F’din il-poeżija, Vassallo jerġa’ jidealizza u jeżalta l-preżenza femminili, billi jirriferi għaliha bħala “Ġmiel” fit-tieni vers. Ir-rabta bejn il-poeta u din il-mara hija ppreżentata bħala żwieġ sagru, unjoni li twaħħad żewġ individwi f’entità waħda mbierka minn Alla. Skont Vassallo, permezz ta’ din l-għaqda sagra tista’ titkattar u titwassal il-fidi. Vassallo juża x-xbieha ta’ ġnien jiżhar biex jenfasizza t-tkabbir spiritwali u l-fidi tiffjorixxi.
Vassallo miet fis-7 ta’ April 1987 fl-età ta’ 74 sena.
Bijografija miktuba minn Noel Tanti u maqluba għall-Malti minn Jean Paul Borg